Cependant, sa relation avec Florence s'avéra difficile. C'était une jeune femme très intense. En échange de l'affection qu'il lui portait, Chris ne recevait qu'infidélité et violence.
Florence est à l'hôpital depuis deux mois environ. Elle a essayé de se suicider en se jetant du port. [Q]uelqu'un l'a vue sauter, l'a repêchée et l'a emmenée à l'hôpital.
Chris Bennedsen à Anna Bennedsen, MCC, fonds Christian-Bennedsen, lot de correspondance, boîte P-29, groupe 16, le 16 novembre 1953.
À l’été 1954, Chris reçut une bonne raclée du frère de Florence et de son ami. La commande était venue de la jeune femme, rongée par la jalousie. C’est alors qu’il se décida à quitter Cobourg. Il suivit Erik Skov, le frère de son ami, qui avait immigré au Canada au milieu de 1952 et qui était allé vivre à Toronto en 1954.